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Khosla Ventures mise 10 millions de dollars sur Ian Crosby après l'effondrement de Bench

Ian Crosby, dont la précédente start-up, Bench Accounting, a fait faillite en 2024 avant d'être rachetée à bas prix, tente aujourd'hui de relancer une entreprise axée sur l'automatisation des tâches fastidieuses de la comptabilité.
Sa nouvelle entreprise, Synthetic, vise à créer un comptable IA entièrement autonome capable de produire des états financiers en comptabilité d'exercice sans intervention humaine directe. Bien que le produit en soit encore à la phase de conception — et que M. Crosby reconnaisse que sa vision n'est peut-être pas encore techniquement réalisable —, la start-up a levé 10 millions de dollars lors d'un tour de table de démarrage mené par Khosla Ventures, avec la participation de Basis Set Ventures et du PDG de Shopify, Tobias Lütke.
La plupart des investisseurs se tiendraient à l'écart d'un fondateur confronté au genre de défis auxquels Crosby est actuellement confronté : les conséquences de l'effondrement de son entreprise précédente et une vision qui pourrait dépasser ce que les modèles fondamentaux actuels sont capables de réaliser. Mais Jon Chu, associé chez Khosla, a déclaré à TechCrunch qu'il faisait parfois le contraire : « J'ai tendance à m'intéresser un peu aux controverses. »
« Dans la controverse, c’est souvent la pensée de groupe qui façonne le récit plutôt que la vérité de l’histoire elle-même », a-t-il déclaré, citant comme exemple l’éviction de Parker Conrad de Zenefits en 2016. Alors que le discours du secteur critiquait initialement Conrad, celui-ci a ensuite fondé Rippling, dont la valeur est aujourd’hui estimée à près de 17 milliards de dollars.
« Je crois que les gens ont une marge de progression », a déclaré Chu à propos de son pari sur Crosby et Synthetic.
Crosby soutient qu’il n’est pas directement responsable de la faillite de Bench. Selon Crosby, il a été licencié par le conseil d’administration de Bench en 2021, trois mois après avoir refusé une offre d’acquisition de 250 millions de dollars de la part de Brex. Le conseil d’administration était également en désaccord avec l’orientation stratégique de Crosby, d’autant plus que l’entreprise brûlait ses liquidités, et son équipe de direction aurait été de plus en plus frustrée par son style de direction direct.
« Il a pris des risques importants, a commis quelques erreurs. Ça ne s’est pas bien passé », a déclaré Chu.
Bench a finalement implosé lorsque sa nouvelle direction s’est révélée incapable de redresser la société par ses propres moyens.
Après avoir quitté Bench, Crosby a rejoint Shopify et fondé Teal, une autre start-up spécialisée dans la comptabilité, qui a été rachetée par Mercury 18 mois plus tard.
Dans le cadre de sa diligence raisonnable, Chu a déclaré avoir discuté avec plusieurs cadres ayant travaillé avec Crosby après son départ de Bench, et tous « avaient des choses fantastiques à dire sur Ian », a-t-il confié à TechCrunch.
Chu est convaincu que les trois postes occupés par Crosby après son départ de Bench ont donné à l’entrepreneur amplement l’occasion de tirer les leçons de ses erreurs passées.
Crosby affirme qu’il se concentre résolument sur la création d’un service de comptabilité entièrement piloté par l’IA, plutôt que de s’appuyer sur des comptables humains, comme le font actuellement la plupart des start-ups comptables telles que Xero.
« Nous ne lancerons rien qui ne soit pas entièrement autonome », a déclaré Crosby à TechCrunch. « C'est ça ou rien. »
Synthetic prévoit de ne servir que les startups spécialisées dans l’IA et les logiciels. Mais Crosby reconnaît que les modèles d’IA commettent encore des erreurs comptables importantes. Bien que le prototype de Synthetic fonctionne pour un groupe restreint d’utilisateurs, il ne sait pas encore comment il pourra s’adapter à une clientèle plus large.
M. Crosby a expliqué cela à l'aide d'une analogie : « C'est comme une voiture autonome capable de rouler dans une seule rue par rapport à une voiture autonome capable de rouler dans n'importe quelle rue. Nous n'avons pas parcouru suffisamment de rues pour savoir si elle va avoir un accident. »
Le fondateur affirme néanmoins qu’il peut se permettre d’être patient et d’attendre que les modèles de base deviennent plus fiables pour les calculs comptables.
« J'ai levé des fonds pour plusieurs années, nous pouvons donc simplement attendre », a déclaré M. Crosby.
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